D. João II - "O Príncipe Perfeito"

1481 - 1495
D. João II - "O Príncipe Perfeito" 
3 de Maio de 1455 (Lisboa) – 25 de Outubro de 1495 (Batalha) 
Casou com sua prima D. Leonor de Lencastre
 
Realizam-se as últimas grandes tentativas de exploração marítima, havendo interesse em chegar depressa à Índia, grande fonte produtora das especiarias.
São feitas três expedições de grande importância, as duas viagens de Diogo Cão, que descobriu a costa de Angola e subiu o rio Zaire e a de Bartolomeu Dias que dobrou o Cabo da Boa Esperança, Cabo das Tormentas ou Cabo das Tempestades. Para obter informações sobre a Índia, mandou ali dois espiões muito competentes, Pêro da Covilhã e Afonso de Paiva, que nunca mais regressaram, mas ainda assim conseguiram fornecer indirectamente algumas notícias de interesse.
Em consequência dos descobrimentos marítimos, feitos especialmente pelos portugueses e espanhóis, foi assinado em 1494 o Tratado de Tordesilhas, que substituiu o Tratado de Alcáçovas, e dividiu entre os dois povos as terras já descobertas ou ainda a descobrir por um meridiano traçado, por imposição de D. João II, a 370 léguas a Ocidente do Arquipélago de Cabo Verde.
A nobreza do País continuava a habitual rebeldia contra a centralização do poder real, e o rei fez executar alguns dos seus membros, mesmo sendo alguns seus parentes, incluindo um seu cunhado, irmão da Rainha, o Duque de Bragança, que foi decapitado. Afirma-se que o próprio rei assassinou outro primo seu, o Duque de Viseu. Do seu casamento com D. Leonor, nasceu um filho, D. Afonso, que morreu num desastre de equitação em 1491, no Vale de Santarém, quando já era casado com D. Isabel de Castela e Aragão. Este facto motivou a terceira sucessão régia anormal, pois o rei tinha um filho bastardo, mas quem lhe sucedeu foi um cunhado e primo, D. Manuel I.